Był pierworodnym synem Zygmunta III i Anny Habsburżanki, postrzegany był jako dobrze wyposażone w zalety umysłu i charakteru dziecko, a potem jako pełen najlepszych nadziei młodzieniec.
Cechowała go zmienność nastrojów. Był bezpośredni w kontaktach, pogodny, skory do uśmiechu. Jednak chęć pozyskiwania ludzi sprawiała, że zbyt hojnie szafował obietnicami, których nie mógł potem dotrzymać.
W przeciwieństwie do swojego ojca był osobą niegospodarną, poprzez swoją rozrzutność Władysław tonął w długach.
Jednakże był bardziej niż ojciec wykształcony w sprawach wojskowych i to im poświęcał szczególne zainteresowanie. Był dobrym wodzem i starał się o przeprowadzenie reform wojskowych.
Portret królewicza Władysława z 1596 roku
