Pilecki do obozu trafił w nocy z 21 na 22 września 1940 roku jako Tomasz Serafiński po tym jak dwa dni wcześniej wszedł w kocioł łapanki w bloku przy al. Wojska Polskiego 40. W obozie jako więzień nr 4859 był głównym organizatorem konspiracji w zorganizowanej przez niego siatce nazwanej Związek Organizacji Wojskowej po napisaniu raportu o ludobójstwie i sytuacji w Auschwitz uciekł w nocy z 26 na 27 kwietnia 1943 roku. Razem z Pileckim uciekli Jan Redzej i Edward Ciesielski.
Podążali Wzdłuż toru kolejowego, a następnie dotarli do Wisły, przez którą przepłynęli znalezioną łódką. Uciekinierzy dotarli do Alwerni gdzie u miejscowego księdza otrzymali posiłek oraz przewodnika, następnie przez Tyniec, okolice Wieliczki i Poszczę Niepołomicką przedostali się do Bochni gdzie otrzymali schronienie od rodziny Oborów mieszkających przy ulicy Sądeckiej. W Nowym Wiśniczu Pilecki odnalazł prawdziwego Tomasza Serafińskiego, który skontaktował go z oddziałami Armii Krajowej, którym przedstawił plan ataku na obóz Auschwitz.
W 1943 roku wysłano tam podporucznika Stefana Jasieńskiego, którego zadaniem było zbadanie sytuacji w rejonie obozu. Projekt ataku nie uzyskał aprobaty komendy głównej, ponieważ uznano go za nierealny do wykonania. Siły partyzanckie w tym rejonie były zbyt małe aby zaatakować obóz liczący od 6,5 tys. do 8 tys. SS-manów. W listopadzie 1943 roku Pilecki został awansowany na stopień rotmistrza.
Rotmistrz Pilecki został aresztowany 8 maja 1947 roku, po brutalnym śledztwie i pokazowym procesie 15 marca 1948 roku został skazany na karę śmierci. Wyrok wykonano 25 maja 1948 roku w więzieniu mokotowskim przy ul. Rakowieckiej. W chwili śmierci miał 47 lat. Miejsce pochówku rotmistrza długo było nieznane lecz w 2012 roku po przeprowadzonych ekshumacjach i badaniach jednoznacznie ustalono, że został pochowany w Kwaterze na Łączce, gdzie potajemnie chowano ofiary Urzędu Bezpieczeństwa (UB).
