Po wybuchu wojny niemiecko-polskiej w 1939 roku jednoznacznie opowiedział się po stronie III Rzeszy i jako oficer Abwehry pracował na terenie okupowanej Polski i Prus Wschodnich. Jednak prawdziwą karierę w wywiadzie niemieckim zaczął robić po ataku Wehrmachtu na Związek Sowiecki. W lipcu 1941 roku w stopniu Sonderführera (kapitana) otrzymał przydział do Lehrbatalion für Feind-Abwehr Und Nachrichtendienst. Ten eksperymentalny batalion wywiadowczy utworzony przez Abwerę w ramach Grupy Armii „Północ” złożony był z Rosjan – początkowo białych emigrantów, do których zaczęto z czasem dołączać zweryfikowanych jeńców sowieckich. W ciągu 1942 roku powstały kolejne bataliony tego typu liczące w sumie około 5000 ludzi. Na początku 1943 roku połączono je w jedno zgrupowanie pod nazwą Sonderstab „R” (Sztab Specjalny „Rosja”) i powierzono jego dowództwo Smysłowskiemu, którego awansowano pod koniec 1942 roku do stopnia pułkownika. Sztab za główną siedzibę obrał Warszawę i pracował tutaj pod przykrywką Wschodniej Firmy Budowlanej Hilgen (jej oddziały powstały w Pskowie, Mińsku, Kijowie i Symferopolu). Główną siłą sztabu była Sonderdivision „R” (Dywizja Specjalna „Rosja”), jednostka kontrwywiadowcza przeznaczona do zwalczania sowieckiej partyzantki i spadochroniarzy-wywiadowców. Ponadto ludzie Smysłowskiego wchodzili do instytucji samorządowo-gospodarczych tworzonych przez Niemców na okupowanych ziemiach ZSRS. Część z nich operowała na tyłach frontu jako wywiadowcy.
Smysłowski jednocześnie starał się utrzymać kontakty z ukraińskim (UPA) i polskim (AK) podziemiem (choć kontrwywiad Komendy Głównej AK dość szybko zaklasyfikował go jako agenta i zlecił swemu oddziałowi likwidacyjnemu 993/W jego zabicie). Z tego powodu w grudniu 1943 roku został przez Niemców aresztowany i skazany na areszt domowy do wyjaśnienia sprawy, a Sonderstab „R” rozwiązano. Po sześciu miesiącach śledztwa oczyszczono go z zarzutów i wyszedł na wolność. Jeszcze w czasie jego aresztu, 17 maja 1944 roku, próbowała go zlikwidować grupa dywersyjna Kedywu AK (oddziałowi 993/W żadna próba się nie powiodła). Smysłowski jako były obywatel polski został oskarżony o zdradę. Zamach się nie udał, a czasie akcji zginął jej dowódca, podporucznik Zdzisław Zajdler „Żbik” i strzelec „Kaczor” (NN).
Po wyjściu na wolność Smysłowski otrzymał rozkaz sformowania ze swoich byłych podkomendnych i kolejnych jeńców sowieckich zgadzających się na kolaborację specjalnej jednostki przeznaczonej do walki partyzanckiej na tyłach nacierającej ze wschodu Armii Czerwonej. Tak powstała 1. Rosyjska Dywizja Narodowa pod dowództwem pułkownika Borisa A. Smysłowskiego. Składała się z dwóch pułków piechoty: 1. podpułkownika Tarasowa-Sobolewa i 2. podpułkownika Bobrikowa; jej sztab znajdował się w Pruszkowie pod Warszawą. Po ofensywie sowieckiej w styczniu 1945 roku sztab dywizji przeniesiono najpierw do Wrocławia, a następnie do Bad Elster pod Dreznem. Tutaj 22 lutego nadano dywizji nową nazwę – Grüne Armee zur besonderen Verwendung (Zielona Armia do Zadań Specjalnych). Jednak już 10 marca ponownie zmieniono nazwę na 1. Rosyjską Armię Narodową, nadając jej jednocześnie status armii sojuszniczej (z tego powodu między innymi jej żołnierze ściągnęli z mundurów niemieckie orły). Armia liczyła łącznie 12 tysięcy ludzi, a jej dowódca został 4 kwietnia awansowany do stopnia generała majora Wehrmachtu. Razem z awansem, dla zmylenia sowieckiego wywiadu, Smysłowski przyjmuje pseudonim „Arthur Holmston”, który z czasem stanie się drugim członem jego nazwiska.
Generał Smysłowski-Holmston oparł się naciskom dowództwa niemieckiego i samego generała Andrieja Własowa, by dołączyć do jego Komitetu Wyzwolenia Narodów Rosji i wojsk ROA. Smysłowski najzwyczajniej nie lubił Własowa, którego oskarżał o to, że przyłączył się do Niemców tylko z powodu swej urażonej dumy, po tym jak Stalin skazał na zagładę dowodzoną przez niego 2. Armię Uderzeniową w bagnach włochowskich w 1942 roku. Okazało się, że ta niechęć ocaliła życie wielu żołnierzy generała Smysłowskiego…
W konsekwencji Smysłowski odmówił przejścia do Czech i połączenia się z armią ROA. 1. Rosyjska Armia Narodowa została wysłana więc do walki w Austrii. Tutaj walczyła dzielnie, ale nie mogła już zatrzymać „sowieckiego walca”. Szeregi armii w walkach i pod bombami nalotów szybko topniały i do połowy kwietnia 1945 roku stan formacji wynosił już tylko około 500 ludzi. Z tymi niedobitkami generał Smysłowski-Holmston 18 kwietnia postanowił przebijać się w kierunku Szwajcarii. 26 kwietnia dotarł do Memmingen i tutaj zdecydował przedrzeć się do Liechtensteinu. Rozpoczął się wyścig z przebijającymi się na południe wojskami francuskimi. 29 kwietnia w rejonie Oberstaufen Rosjanom udało się umknąć Marokańczykom z 2. Dywizji Piechoty. W ulewnym deszczu, pokonując forsownym marszem 60 kilometrów przez Aach i Krumbach, 30 kwietnia dotarli pod Feldkirch i następnie wieczorem 2 maja stanęli pod Nofels nad granicą z Liechtensteinem.
Książę Liechtensteinu Franz Josef II bez wahania przyjął uciekinierów. Na jego decyzję mogło wpłynąć to, że kuzynka małżonki księcia wyszła za mąż za oficera wywiadu Korpusu Kozaków von Pannwitza – majora Erwina Karla hrabiego zu Eltz, który mógł mu naświetlić motywy, jakimi kierowali się Rosjanie wstępujący na służbę III Rzeszy, a przede wszystkim konsekwencje, które groziły im ze strony Sowietów. W sumie na terenie księstwa internowano 462 rosyjskich żołnierzy, 30 kobiet i dwoje dzieci. Oficerów zakwaterowano w hotelu Waldeck w Schellenbergu, a żołnierzy w dwóch szkołach. Obywatele księstwa ofiarnie pospieszyli im z pomocą.
Jest film z Malcolmem McDowell’em grającym generała Smysłowskiego-Holmstona – “Wiatr ze wschodu” -> http://www.imdb.com/title/tt0108480/