którego lokację przypisywali sobie rycerze zakonni. W latach 1308 i 1308 na skutek zachodzących wydarzeń politycznych uległo spaleniu archiwum książąt gdańskich oraz archiwa miejskie na Pomorzu, stąd też potwierdzenie daty pierwszej lokacji miasta w formie dokumentu nie jest możliwe. Można jednak, znając zasady lokacji średniowiecznych miast oraz analizując późniejsze zachowane dokumenty dotyczące miasta, z cała pewnością stwierdzić, że Hel posiadał lubeckie prawa miejskie jeszcze przed panowaniem krzyżackim. Kluczowe wskazówki na temat ustroju miejskiego zawarte są w pochodzącym z 1351 r. przywileju założenia Bractwa Św. Katarzyny. Jest to najstarszy zachowany dokument miejski, w którym opisane są komunalne organy władzy i procedury. Na podstawie tych informacji można jasno wywnioskować, że Hel musiał posiadać prawa miejskie już od długiego czasu zanim miasto przejęli Krzyżacy.[20] Druga wskazówka wynika z traktatu kaliskiego. Dopiero bowiem po jego zawarciu Zakon przystąpił do uregulowania stosunków prawnych w miastach na Pomorzu Wschodnim.[21] Przyjęcie założenia, że Hel posiadał prawa miejskie już przed początkiem XIV w. tworzy korelację ze Świętopełkiem, gdyż to właśnie on nadawał w swoim księstwie prawa miejskie. Wzorem prawno-organizacyjnym była dla niego hanzeatycka Lubeka (niem. Lübeck), co dotyczyło zresztą także pozostałych dużych ośrodków nadmorskich od morza północnego po Gdańsk.[22] Znając datę śmierci potomka Mściwoja I można zatem wnioskować, że lokacja Helu miała miejsce przed rokiem 1266. Po przejęciu Pomorza Gdańskiego przez Zakon osobą sprawującą kontrolę nad miastem był krzyżacki urzędnik terytorialny, rezydujący w Pucku. W roku 1378 państwo zakonne w osobie Wielkiego Mistrza Winryka z Kniprode wydało potwierdzenie aktu lokacyjnego dla Helu. Dokument ten zawierał w sobie pewien wyjątkowy gest, gdyż władze Orden der Brüder zwykły dokonywać raczej relokacji podbitych miast na prawie chełmińskim. Biorąc pod uwagę, że relokacje szły najczęściej w parze z odbudową zrujnowanych przez niemieckich rycerzy miast, można sądzić, że Hel (podobnie jak Elbląg i Łeba) nie uległ dużym zniszczeniom.[23] Prawdopodobnie już na początku XV w. w wyniku działania sił natury w postaci morskiego żywiołu istniejące do tej pory miasto zaczęło ulegać stopniowej fizycznej i społecznej degradacji. Skutkiem tych procesów było powstanie nowej osady miejskiej położonej ponad kilometr na wschód od pierwotnej miejscowości. Równoległe istnienie dwóch miast wymagało powstania stosownego nazewnictwa dla ich rozróżnienia. Określenie Stary Hel pojawia się w dokumentach z roku 1413, a z 1417 pochodzi pierwsza wzmianka o kościele św. Piotra w Nowym Helu. Proces „przejmowania” starej osady przez nowe miasto nie był ani szybki, ani też bezkonfliktowy. Obie miejscowości funkcjonowały obok siebie aż do połowy XVI w., kiedy to Stary Hel podupadł ostatecznie. Zarówno jedni jak i drudzy mieszczanie posiadali swoje parafie wraz z kościołami (NMP i wspomniany św. Piotra) i proboszczami, a przez pewien czas działały nawet dwa szpitale. Między sąsiadującymi grodami dochodziło do konkurencji nie wykluczającej użycia siły. Wyraźna przewaga Nowego Helu uwidoczniła się dopiero pod koniec XV stulecia.[24]
Słabnące od pierwszej dekady XV wieku państwo krzyżackie popadło w latach 40-tych tegoż stulecia w poważny kryzys. Jednym z jego skutków były bunty obywatelskie wobec radykalnych form sprawowania władzy przez Zakon, które przybierały formy zorganizowanej działalności. Propolska (z czasem tajna) organizacja szlachecka o nazwie Związek Jaszczurczy działała już od XIV w., stawiając sobie za cel przyłączenie ziemi chełmińskiej do Polski. W roku 1440 m.in. z inicjatywy członków Związku Jaszczurczego powstał Związek Ziem i Miast tzw. Związek Pruski, któremu przewodził Jan Bażyński. Włączenie ziem zakonnych do Polski przez króla Kazimierza Jagiellończyka w marcu 1454 odbyło się na wniosek tego stowarzyszenia i oznaczało początek wojny trzynastoletniej z Krzyżakami. To właśnie szlachta i mieszczanie pomorscy przejęli główny ciężar finansowania działań wojennych, wykazując jednocześnie wydatną inicjatywę militarną. Już na miesiąc przed wydaniem aktu inkorporacji Pomorza Gdańskiego do Prus żołnierze Związku zajęli Puck (luty 1454) oraz w podobnym czasie także Hel, dzięki czemu Korona uzyskała kontrolę militarną nad strefą morską. Kosztem ogromnych nakładów finansowych, osłabienia króla wobec szlachty oraz uznania autonomicznych zapędów Gdańska (również wspierającego w tej wojnie Polaków) Pomorze Nadwiślańskie zostało odzyskane. Na gruncie prawnym ten stan rzeczy został przypieczętowany w 1466 w traktacie pokojowym w Toruniu. Na jego mocy odzyskana gdańska część Prus przybrała nazwę Prus Królewskich, podzielonych na 3 województwa: chełmińskie, malborskie i pomorskie. Warmia stała się dominium biskupim z ograniczoną autonomią. Hel został oddany pod zwierzchnictwo Gdańska, który uzyskał wiele przywilejów i cieszył się dużą niezależnością. Ta tendencja znalazła potwierdzenie w roku 1526, kiedy to Hel wraz z obszarem sięgającym po Jastarnię stał się z nadania króla własnością Gdańska. U podstaw tej decyzji leżało przekonanie, że to nie Hel, ale w Puck miał być głównym punktem strategicznym wojsk morskich. Również XVI-wieczni Gdańszczanie wierząc w swoją potęgę nie ufortyfikowali najdalej wysuniętego miasta na cyplu. Zainteresowanie Helem wzmogło się doraźnie podczas wojny trzynastoletniej głównie w kontekście militarnym. Najpierw jednak szczególną pozycję strategiczną tego miejsca dostrzegł Zakon, sprawując kontrolę nad stykiem zatoki i morza poprzez helski port. Z czasem w trakcie działań wojennych kraniec półwyspu nabrał znaczenia również dla Gdańska. Władze tegoż grodu nie uznawały jednak za wiarygodne dotychczasowych umów dwustronnych z Helem, żądając przyznania im kontroli nad miastem ze strony państwa polskiego. Realizując życzenia Gdańska Stany Pruskie przyznały mu 7 marca 1454 r. nadzór nad głównym miastem półwyspu. Już tydzień później Gród Neptuna narzucił władzom zależnej od siebie miejscowości traktat zmieniający zasady administracji lokalnej i wprowadzający funkcję nadzorcy z ramienia Gdańska w postaci funkcji wójta. Zależność miasta św. Piotra podkreślało to, że „układ z roku 1454 wprowadzał obowiązkowe składanie przysięgi wierności wobec Gdańska[.] (…) Od tego czasu Gdańsk przejął reprezentowanie interesów Helu na zjazdach Stanów Pruskich.”.[25] Uznanie przez króla w 1466 r. zwierzchnictwa Gdańska nad Helem oznaczało natomiast „przejęcie przez Gdańsk jurysdykcji morskiej wzdłuż całego półwyspu wraz z miastem. Także prawo patronatu nad kościołem parafialnym Św. Piotra w Helu służyło odtąd radzie miejskiej w Helu.”[26] Dodatkowo w okresie wojny trzynastoletniej kuratelę nad podległym miastem objął jeden z rajców gdańskich jako zarządca z prawem ingerencji w wiele spraw istotnych dla funkcjonowania miasta. Od roku 1473, kiedy to Gdańsk oddał swoją własność na półwyspie w zastaw pożyczki jednemu z mieszczan, stosunki zależności między obydwoma miastami uległy pewnemu złagodzeniu. Być może tym należy tłumaczyć uczestnictwo żeglarzy helskich w ostatniej wojnie między Polską a Krzyżakami w latach 1519-1522. Prawdopodobnie Hel stał się wówczas bazą floty wojennej. Dowódcy małych okrętów – szyprowie wykonywali zadania polegające na przekazywaniu rozkazów dla floty i kontroli szlaków żeglugowych. Niektóre okręty i załogi weszły też w skład armady królewskiej (tzw. kaprowie czyli legalni piraci).[27]
