Na przełomie wieków X i XI okresy przynależności Pomorzan do Polski były krótkotrwałe. W XI i na początku XII stulecia da się dostrzec dość silny opór rejonu przybałtyckiego przeciwko „polonizacji”, a co za tym idzie wdrażaniu wiary chrześcijańskiej. Każde uwolnienie się od władzy Piastów oznaczało zarazem powrót do pogaństwa. Wspomniany książę Warcisław, mimo że sam przyjął chrzest, nie narzucał swej wiary poddanym ani nawet nie obnosił się z nią.[16] O ile zatem przyjmuje się, że chrześcijaństwo istniało w Helu od 1020 r. to pierwszy kościół mógł powstać dopiero ponad 100 lat później w roku 1141.[17] W tym właśnie stuleciu (XII) procesy polityczne w obrębie relacji Pomorza z Polską nabierają wyraźnej intensywności. W czasie rządów Bolesława Krzywoustego postępowała stopniowa (do około 1122 r.) inkorporacja całego Pomorza do Polski, co nie obywało się bez dotkliwego terroru wobec tych terenów ze strony króla. W samych walkach o Szczecin (1121-1122) „zginęło ok. 18000 wojów, a 8000 rodzin zostało przesiedlonych przez księcia polskiego (…), [a] [p]ojmany do niewoli Warcisław złożył hołd księciu polskiemu, stając się jego lennikiem.”[18] W ślad za mieczem szła stopniowa chrystianizacja opanowywanych ziem, ale także konsolidacja plemion pomorskich dla skuteczniejszego oporu wobec Polski.[19] Zrozumiałe jest zatem, że Pomorzanie wykorzystali fakt osłabienia Polski po śmierci Krzywoustego wskutek rozbicia dzielnicowego i walk wewnętrznych. W drugiej połowie XII wieku Pomorze Wschodnie stanowiło już wprawdzie dzielnicę z własną dynastią, której przedstawiciele z dynastii Sobiesławiców Sambor I oraz jego brat Mściwój I (Mszczuj) formalnie uznawali zwierzchnią władzę dzielnicy senioralnej. Nie wykluczało to uległości wobec wpływów zewnętrznych. W średniowiecznej kronice duńskiej jest mowa o podległości półwyspu helskiego wobec Danii. W 1210 r. port w Helu był bazą dla marynarki tego państwa podczas ataków na Gdańsk, a Mściwój I musiał uznać w hołdzie zwierzchność Waldemara II Zwycięzcy. Najstarszy syn Mściwoja I – Świętopełk II obrał bardzo zdecydowany kurs na zachowanie niezależności terytorialnej swojej dzielnicy. Wykorzystując zawirowania polityczne, jakie trwały po śmierci Krzywoustego, samozwańczo wyszedł poza rolę namiestnika książąt seniorów, mianując się księciem i przystępując do tworzenia własnej administracji. Zapewne dzięki dużej aktywności w zakresie chrystianizacji Prus uzyskał dla swej polityki protekcję papieża. Innym gestem w kierunku przychylności kościoła było sprowadzenie zakonu Dominikanów. Rezydujący wcześniej w Krakowie mnisi pozyskali dzięki Świętopełkowi nową siedzibę w kościele św. Mikołaja w Gdańsku. Taka polityka kolidowała wyraźnie z aspiracjami Leszka Białego, syna Kazimierza Sprawiedliwego, dla którego miejsce Pomorza Gdańskiego (formalnie podległego dzielnicy krakowskiej) znajdowało się w ścisłym związku z Polską. W wyniku spisku, w którym istotny udział brał również Świętopełk, Leszek Biały został zabity. Jednocześnie na ziemi gdańskiej późniejsza śmierć Świętopełka także pociągnęła za sobą walki o władzę, na skutek czego nowym władcą został Mściwój II, który władzę uzyskał zresztą dzięki układom z Brandenburczykami. Mimo tych zawirowań Polska nie zrezygnowała z Pomorza. Zainteresowanie Wielkopolan ścisłą integracją z Pomorzem Wschodnim znalazło odzwierciedlenie w tzw. Układzie w Kępnie zawartym w 1282 roku. Był to akt prawny, sporządzony pomiędzy władcą Pomorza a rządzącym Wielkopolską Przemysłem II. Nie ma pewności wśród historyków, czy była to jednostronna darowizna ze strony Mściwoja na rzecz drugiej strony, dotycząca przekazania podległych ziem, czy też tzw. układ na przeżycie. Według zasad tego ostatniego pozostający przy życiu przejmuje ziemię zmarłego wcześniej władcy. Niemniej jednak w roku 1294 Przemysł II stał się po śmierci swego stronnika władcą podległych Mściwojowi ziem. Oznaczało to bezpośrednie podporządkowanie Pomorza Gdańskiego władzy centralnej. Tymczasem przejęty przez niego rejon stawał się coraz bardziej atrakcyjny nie tylko dla polskich rodów. Skoncentrowani na terenach na wschód od Gdańska Krzyżacy (w Polsce od 1226 r.) kierowali swoją ekspansję coraz wyraźniej w stronę ujścia Wisły. Ich polityka przecinała się przy tym z wektorem działania Brandenburczyków, którzy zagrabione tereny Pomorza Zachodniego ujęli w prawno-administracyjny status prowincji Marchii Brandenburskiej nazwany Nową Marchią. Szukając usprawiedliwienia dla fatalnej w skutkach decyzji Władysława Łokietka, można powiedzieć, ze stawiając w tym starciu wobec słabości własnego państwa na rycerzy zakonnych, uznawał ich z pewnością za bliższych jego światopoglądowi krzewicieli wiary. Ściągniecie przez niego Krzyżaków na pomoc oblężonemu w 1308 r. Gdańskowi okazało się niemniej jednak w dłuższej perspektywie decyzją niefortunną. Rok później już całe Pomorze Wschodnie było we władaniu Zakonu. Plany polityczne Zygfryda von Feuchtwangena wobec Polski stały się jasne, gdy wkrótce stolica Ordo fratrum została przeniesiona z Wenecji do Malborka. Nie ulegało wątpliwości, ze w oparciu o ziemie gdańskie miało tworzyć się nowe silne państwo. Podejmowane przez Łokietka próby odzyskania utraconej części kraju nie przyniosły rezultatu ani na płaszczyźnie militarnej, ani też prawnej. Wprawdzie wniesiona do urzędu papieskiego skarga przyniosła korzystny dla strony polskiej wyrok (1321), został on jednak zupełnie zignorowany przez okupantów. Poza tym ekspansywność terytorialna nowych władców Pomorza zaczęła przybierać na sile, poważnie zagrażając integralności terytorialnej reszty państwa polskiego. Dzięki udziałowi papieża między Polską a Zakonem doszło po czasie do zawarcia kompromisu. Na mocy Pokoju Kaliskiego w 1343 r. uznano wolę Stolicy Apostolskiej, zgodnie z którą Pomorze Gdańskie pozostało w rękach Krzyżaków na zasadzie wieczystej jałmużny. Ten akt wiązał się z obowiązkiem płacenia trybutu i uznaniem zwierzchności Polski nad tą częścią kraju. W granice państwa krzyżackiego dostał się siłą rzeczy na skutek tej polityki także Hel – miasto,
