Trzeci dowódca kompanii E drugiego batalionu 506 Pułku Piechoty Spadochronowej będącego częścią 101. Dywizji Powietrznodesantowej Armii Stanów Zjednoczonych podczas II wojny światowej. Winters wziął udział w operacji Overlord we Francji, operacji Market Garden w Holandii oraz w obronie belgijskiego miasteczka Bastogne.
W czasie wojny został odznaczony Krzyżem za Wybitną Służbę, Jego losy zostały ukazane w serialu „kompania Braci”, w którym w jego rolę wcielił się Damian Lewis. Serial był oparty na książce Stephana Ambrose’a o tym samym tytule. Major Winters zmarł 2 stycznia 2011 roku w Campbelltown, miał 93 lata.
